Zaczynał od chóru kościelnego — śpiewał w nim w kościele St Peter’s Church w Hull. Chciał związać swoje życie z muzyką, ale jego plany pokrzyżowała II wojna światowa. Służył między innymi na Dalekim Wschodzie. I tam też, już po zakończeniu wojennej zawieruchy, David Whitfield wrócił na scenę muzyczną.

Wtedy jeszcze nic nie zapowiadało, że ten artysta, urodzony w Hull w 1925 roku, podbije serca fanów muzyki w Wielkiej Brytanii i w USA. Występował bowiem tylko dla swoich kolegów z wojska.

W 1949 roku David Whitfield powrócił do Hull. Nie zamierzał rezygnować ze swojej wielkiej pasji, jaką była muzyka. Postanowił zgłosić się do konkursu dla utalentowanych wykonawców, który zorganizowano w Southampton. I został zdyskwalifikowany. Regulamin zakładał bowiem, że musi wykonać cały utwór, tymczasem nie pozwoliła mu na to publiczność, zachwycona występem Whitfielda do tego stopnia, że zagłuszyła artystę. Sędziowie nie słyszeli całego wykonania.

David Whitfield nie poddawał się. Wziął udział w radiowym talent show, „Opportunity Knocks” w radiu Luxemburg. Tym razem wygrał. I dopiero w tym momencie rozpoczęła się jego prawdziwa kariera — Whitfield dawał koncerty, pojechał w trasę, występował w radiu. Po niecałym roku wrócił do Hull i zaczął ciężko pracować. Zaraz potem się ożenił, musiał więc zarobić na utrzymanie swoje i żony. Nadal jednak występował w lokalnych klubach.

W latach 50. wytwórnie nie wydawały jeszcze tyle pieniędzy na promowanie artystów, co dekadę czy kilka dekad później. A mimo to przebój Whitfielda „I believe” stał się hitem w 1953 roku. Zachęciło to artystę do kontynuowania kariery — wystąpił w konkursie International Song Contest w Belgii (później konkurs ten przekształcono w istniejący do dziś Konkurs Piosenki Eurowizji). Zwyciężył.

Whitfield zaczął gościć w programach telewizyjnych, a jego muzyka otrzymywała od krytyków coraz lepsze recenzje. W 1954 roku wydał singiel „Cara mia”, który jest najprawdopodobniej jego największym hitem. Utwór pokrył się złotem (sprzedano milion egzemplarzy), otwierając Whitfieldowi drogę do kariery w USA i w Kanadzie.

Artysta wystąpił aż siedem razy w Ed Sullivan Show — to rekord, którego dotychczas nie pobił jeszcze żaden inny artysta pochodzący z Wielkiej Brytanii.

Przed erą Rock and Rolla nikomu nie udało się zrobić w Ameryce takiej kariery jak David Whitfield. Piosenka „Cara mia” podbijała radiowe listy przebojów w USA. Także tam udało się sprzedać ponad milion płyt Whitfielda — nie udało się to wcześniej żadnemu innemu artyście z UK.

Kariera Davida Whitfielda nabierała coraz większego rozpędu. Piosenkarz dawał koncerty na całym świecie.

Zmarł w trasie w 1980 roku. Nagle, na kilka dni przed powrotem z Sydney do domu. Jego prochy przywieziono do Wielkiej Brytanii i rozrzucono w okolicy Spurn Point.

Wielki artysta powrócił do rodzinnego miasta.